Идеята е от Desktop среда да се изпрати едно файлче към сървъра чрез POST. Един от най-лесните варианти е чрез използване на Requests модула. Ето и как се случва самото изпращане :)

requests.post('http://server_bla_bla.net/', files={'danni.txt': open('danni.txt', 'rb')})

Повече информация и примери за използването му на : http://docs.python-requests.org/en/latest/